«Применение крахмала и целлюлозы.
Крахмал - это аморфный порошок с характерным хрустом (картофельного крахмала), нерастворимый в воде в обычных условиях. При попадании в горячую воду зерна крахмала сильно набухают, их оболочки разрываются, образуется коллоидный раствор.
Целлюлоза представляет собой волокнистое вещество белого цвета, не растворимый в воде. В отличие от крахмала, целлюлоза совсем не взаимодействует с водой даже йри кипячении. Чистая целлюлоза в нашей жизни встречается в виде ваты.
Строение молекул крахмала и целлюлозы
Самая простая формула крахмала (целлюлозы и) - (С 6 Н 10 О 5) n . В этой формуле значение n - от нескольких сотен до нескольких тысяч. Итак, крахмал - это природный полимер, состоящий из многократно повторяющихся структурных звеньев С 6 Н 10 О 5 . Он состоит из молекул двух типов. По этой причине крахмал даже считают смесью двух веществ - амилозы и амилопектина. Амилоза (ее в крахмале 20%) имеет линейные молекулы и более растворимая. Молекулы амилопектина (80%) разветвленные, и он менее растворим в воде. Эти молекулы отличаются и по относительной молекулярной массой: для линейных молекул (амилозы) она достигает порядка сотен тысяч, для разветвленных молекул (амилопектина) - нескольких миллионов.
Самая простая и молекулярная формулы целлюлозы аналогичны формул крахмала. Очевидно, что при одинаковом составе эти вещества существенно отличаются по свойствам. По сравнению с крахмалом у целлюлозы более высокая относительная молекулярная масса. Причина прочности и нерастворимости целлюлозы заключается в том, что она имеет пространственную трехмерную структуру. Однако целлюлоза не имеет не только трехмерной, но и разветвленной структуры. Но в этом и заключается причина прочности молекул целлюлозы, потому что они имеют линейную структуру, и отдельные макромолекулы расположены упорядочено плотно друг к другу. Вследствие этого значительно возрастает сила межмолекулярного взаимодействия между отдельными макромолекулами. Между упорядоченно расположенными макромолекулами целлюлозы устанавливаются многочисленные водородные связи: атомы Кислорода гидроксильных групп одной молекулы электростатически взаимодействуют с атомами Водорода гидроксильных групп другой молекулы. По этой же причине целлюлоза образует прочные волокна, что не характерно для крахмала. Тем временем в крахмале большинство молекул имеет разветвленную структуру, поэтому возможностей для. установление водородных связей меньше.
Молекулы крахмала состоят из остатков α -глюкозы, а целлюлозы - из остатков молекул β -глюкозы, В этом также заключается причина различий химических свойств крахмала и целлюлозы:
Крахмал
Целлюлоза
Химические свойства крахмала и целлюлозы
1.Комплексообразование крахмала с йодом.
Свойство крахмала образовывать синее окрашивание с йодом используют как качественную реакцию для обнаружения крахмала. С йодом реагирует в основном амилоза, образуя окрашенное соединение. Молекула амилозы в виде спирали окружает молекулы йода, при этом вокруг каждой молекулы йода оказывается шесть глюкозных остатков. Нагревание разрушает такой комплекс, и окраска исчезает.
2.Гидролиз.
Для сахарозы характерна реакция гидролиза. Такая же свойство присуще и крахмала. При длительном кипячении крахмала в присутствии кислоты (чаще всего сульфатной) молекулы подвергаются гидролизу. Причем конечным продуктом гидролиза есть только α -глюкоза. Однако процесс гидролиза происходит ступенчато с образованием промежуточных продуктов гидролиза. Ступенчатый процесс гидролиза может быть выражен следующей схеме:
Аналогичную свойство имеет и целлюлоза. Однако гидролиз целлюлозы проходит в более жестких условиях, и конечным продуктом гидролиза является β -глюкоза.
Промежуточные продукты гидролиза целлюлозы не представляют особого интереса, поэтому их можно не указывать и уравнения реакции составлять в суммарном виде:
3. Термическое разложение.
При нагревании древесины до высокой температуры без доступа воздуха выделяется достаточно большое количество продуктов. Кроме углерода и воды, образуются жидкие продукты, в том числе и метиловый спирт (который именно потому и называют древесным спиртом), ацетон, уксусная кислота.
4. Естерифікацїя.
Поскольку остатки глюкозы, входящие в состав целлюлозы, сохраняют гидроксильные группы, то она способна вступать в реакцию эстерификации с кислотами.
В каждом звене целлюлозы содержатся три гидроксильные группы. Все они могут вступать в реакции образования естеріз. В обычной формуле целлюлозы эти гидроксильные группы выделяют так:
Больше всего значение имеют эфиры целлюлозы с нітратною кислотой (нитроцеллюлоза) и уксусной кислотой (ацетилцелюлоза).
Крахмал - это основной углевод нашей пищи; непосредственно он, подобно жиров, организмом не усваивается. Гидролиз крахмала под действием ферментов начинается в рту при пережевывании пищи, продолжается в желудке и кишечнике. Образована в результате гидролиза глюкоза всасывается в кровь и поступает в печень, а оттуда - во все ткани организма. Избыток глюкозы откладывается в печени в виде высокомолекулярного углевода гликогена, который снова гидролизуется до глюкозы по мере расходования ее в клетках организма.
Для добывания глюкозы крахмал нагревают с разбавленной серной кислотой в течение нескольких часов. Когда процесс гидролиза закончится, кислоту нейтрализуют мелом, образующийся осадок кальций сульфата отфильтровывают и раствор упаривают. При охлаждении из раствора кристаллизуется глюкоза.
Если процесс гидролиза не доводить до конца, то в результате образуется густая сладкая масса - смесь декстринов и глюкозы - патока.
Декстрины, добытые из крахмала, используют как клей. Крахмал применяют для накрохмалювання белья под действием нагревания горячим утюгом он превращается в декстрины, которые склеивают волокна ткани и образуют плотную пленку, предохраняющую ткань от быстрого загрязнения. Кроме того, это облегчает следующее стирки, поскольку частички грязи, связанные с декстринами, значительно легче смываются водой.
Крахмал используют для производства этилового спирта. Во время этого процесса его сначала гидролизуют под действием фермента, который содержится в солоде, а потом продукт гидролиза сбраживают в присутствии дрожжей в спирт.
Этиловый спирт, который используют для промышленных нужд (синтез каучука), добывают синтетическим путем из этилена и гидролизом целлюлозы.
Благодаря своей механической прочности целлюлоза в составе древесины используется в строительстве, из нее изготовляют всевозможные столярные изделия. В виде волокнистых материалов (хлопка, льна, конопли), ее используют для изготовления нитей, тканей, канатов. Выделенная из древесины (освобожденная от сопутствующих веществ), целлюлоза идет на изготовление бумаги.
Эстеры целлюлозы используют для изготовления нитролаков, кинопленки, медицинского коллодия, искусственного волокна и взрывчатых веществ.
Крахмал и целлюлоза – важнейшие представители полисахаридов
Урок с использованием технологии
развития
критического мышления 10 класс
Технология развития критического мышления через чтение и письмо позволяет развивать критическое мышление учащихся при организации их работы с различными источниками информации (специально написанные тексты, параграфы учебника, видеофильмы, лекции учителя). Мотивацию учащихся к изучению нового материала осуществляют, привлекая их к самостоятельному целеполаганию, рефлексии, а также организуя коллективную, парную и индивидуальную самостоятельную работу на уроке. Использование этой технологии дает возможность учесть индивидуальные особенности познавательных интересов учащихся, обучать каждого в зоне ближайшего развития*.
В соответствии с этой технологией процесс обучения состоит из трех стадий. Первая – стадия вызова ; она заключается в актуализации и обобщении имеющихся знаний по изучаемой теме, возбуждении интереса к ней, мотивации учащихся к активной учебной деятельности.
На второй стадии – стадии осмысления – задачи другие: получение новой информации, ее осмысление и соотнесение с собственными знаниями.
Заключительная стадия – стадия размышления и рефлексии , подразумевающая целостное осмысление, присвоение и обобщение полученной информации, выработку собственного отношения к изучаемому материалу, выявление еще не познанного – вопросов и проблем для дальнейшей работы («новый вызов»), анализ всего процесса изучения материала.
Что дает учащимся эта технология? Во-первых, повышается ответственность за качество собственного образования. Во-вторых, развиваются навыки работы с текстами любого типа и с большими объемами информации. В-третьих, формируются творческие и аналитические способности, умение эффективно работать совместно с другими людьми.
Технология развития критического мышления наиболее эффективна при изучении материала, по которому может быть составлен интересный, познавательный текст. Возможны несколько форм (стратегий) применения этой технологии: «Чтение текста с пометками», «Заполнение таблицы ЗХУ (знаю, хочу узнать, узнал)», «Зигзаг», «Продвинутая лекция».
Положительные стороны предлагаемой технологии: самостоятельное добывание знаний, осмысление собственной деятельности в учебном процессе, повышение ответственности обучающихся. Полноценное занятие получается при сдвоенном уроке. Возможна организация практического занятия и изучение нового материала. Сложность заключается в неодинаковом темпе чтения и оформления письменной работы учащимися.
Цели урока. Обобщить знания учащихся о классификации углеводов и отличиях полисахаридов от моносахаридов; изучить особенности строения, нахождение в природе, физические и химические свойства крахмала и целлюлозы в сравнении; рассмотреть биологическую роль полисахаридов.
ХОД УРОКА
Стадия вызова
Учитель. На предыдущих уроках вы изучили классификацию углеводов и подробно рассмотрели особенности моносахаридов. Сегодня вам предстоит изучить строение, нахождение в природе, физические и химические свойства полисахаридов. Но сначала вспомним основные отличия полисахаридов от моносахаридов. С этой целью вам предлагается выполнить тест. (Листы с тестом заранее разложены на столах у учащихся.)
Тест
Выберите из предложенных утверждений только те, которые справедливы:
I в а р и а н т – для моносахаридов;
II в а р и а н т – для полисахаридов.
1. Их представителями являются глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.
2. Их представителями являются крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза, хитин.
3. Молекулы состоят из множества одинаковых повторяющихся групп атомов.
4. Подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы.
5. Имеют общую формулу (С 6 Н 10 О 5) n .
6. Молярная масса невелика и обычно не превышает нескольких сотен г/моль.
7. Молярная масса велика и может достигать нескольких миллионов г/моль.
8. Не вступают в реакцию гидролиза.
9. Способны подвергаться гидролизу.
10. Остатки молекул некоторых из них входят в состав нуклеотидов ДНК и РНК.
| Ответы. I вариант: 1, 4, 6, 8, 10; II вариант: 2, 3, 5, 7, 9. |
Учащиеся выполняют тест, после чего осуществляют взаимную проверку в парах.
Стадия осмысления
Учитель предлагает учащимся в течение 20 мин. по учебнику О.С.Габриеляна «Химия. 10 класс» (М.: Дрофа, 2004) проработать текст – § 24, с. 206–210, используя специальные пометки карандашом:
«V» – это я знаю;
«+» – новая информация;
«–» – информация, противоречащая моим знаниям;
«?» – информация, требующая пояснения;
«!» – это интересно.
Учащиеся работают в группах по 3–4 человека, обмениваются мнениями по изучаемому вопросу, помогают друг другу преодолеть возникающие затруднения, делая необходимые пояснения.
Стадия размышления и рефлексии
Учащиеся возвращаются в па"ры и составляют таблицу по характеристике крахмала и целлюлозы (таблица). При этом в каждой паре один учащийся заполняет столбец о крахмале, а второй – о целлюлозе, после чего обмениваются результатами.
Таблица
Характеристика крахмала и целлюлозы
Характеристика |
Полисахарид |
|
Целлюлоза |
||
| Молекулярная формула | (С 6 Н 10 O 5) n | (С 6 Н 10 O 5) n |
| Особенности строения | Структурное звено – остаток циклической молекулы -глюкозы. Степень полимеризации от нескольких сотен до нескольких тысяч. Молярная масса достигает нескольких сотен тысяч г/моль. Структура макромолекул: линейная (амилоза) и разветвленная (амилопектин). В крахмале на долю амилозы приходится 10–20 %, а на долю амилопектина – 80–90 % | Структурное звено – остаток циклической молекулы -глюкозы. Степень полимеризации от нескольких тысяч до нескольких десятков тысяч. Молярная масса достигает нескольких миллионов г/моль. Структура макромолекул: линейная |
| Нахождение в природе и биологические функции | В цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. Содержание (по массе): в рисе – до 80 %, в пшенице и кукурузе – до 70 %, в картофеле – до 20 % | Обязательный элемент клеточной оболочки растений, выполняющий строительную, конструкционную функцию. Содержание (по массе): в волокнах хлопка – до 95 %, в волокнах льна и конопли – до 80 %, в древесине – до 50 % |
| Физические свойства | Белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде, в горячей воде разбухает и образует коллоидный раствор – крахмальный клейстер (при этом амилоза, как составная часть крахмала, растворяется в горячей воде, а амилопектин только набухает) | Твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде |
| Химические свойства | (С 6 Н 10 O 5) n + n Н 2 О -> n С 6 Н 12 O 6 . 2) Образование сложных эфиров за счет гидроксигрупп (практического значения не имеет). 3) Качественная реакция с йодом – синее окрашивание |
1) Образование глюкозы в
результате полного гидролиза: (С 6 Н 10 O 5) n + n Н 2 О -> n С 6 Н 12 O 6 . 2) Образование сложных эфиров за счет гидроксигрупп: при взаимодействии с азотной кислотой (в присутствии серной кислоты) – мононитратов, динитратов и тринитратов; при взаимодействии с уксусной кислотой (или уксусным ангидридом) – диацетатов и триацетатов. Все сложные эфиры получили широкое применение. 3) Реакции с йодом не дает |
Домашнее задание. Дополнить таблицу строками «Получение» и «Применение», используя § 24 учебника и справочную литературу; решить задачу № 1, стр. 210.
Л и т е р а т у р а
Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н., Пономарев С.Ю., Теренин В.И. Химия. 10 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. М.: Дрофа, 2004, с. 206–210; Бессуднова Н.В., Евдокимова Т.А., Клочкова В.А . Развитие критического мышления учащихся на уроках биологии. Биология в школе, 2008, № 3, с. 24–30.
А.С.ГОРДЕЕВ,
учитель химии и экологии
гимназии № 20
(г. Донской, Тульская обл.)
* Понятие, введенное Л.С.Выготским, обозначающее расхождение между существующим уровнем развития ребенка и потенциальным, которого он способен достигнуть под руководством педагога и в сотрудничестве со сверстниками.
Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com
Подписи к слайдам:
Полисахариды. Крахмал Целлюлоза
КТО ТАКИЕ УГЛЕВОДЫ Углеводы – полифункциональные соединения это органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2:1). Общая формула углеводов С n (H 2 O) m
ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ 1 .. Они поставляют энергию для биологических процессов. 2. Являются исходным материалом для синтеза в организме других промежуточных или конечных метаболитов. 3.На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных. 4.Пища человека состоит примерно на 70% из углеводов.
ИСТОРИЧЕСКАЯ СПРАВКА Углеводы используются с глубокой древности - самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э. Крахмал был известен ещё древним грекам.
1. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом 2. В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала 3. Впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцеллиус в 1837 г. С 6 Н 12 О 6 4. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН) 2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.
Углеводы Моносахариды Олигосахариды Полисахариды Глюкоза, фруктоза, рибоза Сахароза Крахмал, целлюлоза
Углеводы = сахариды Простые (СН 2 О) n , где n =3-9 моносахариды Сложные Дисахариды С 12 Н 22 О 11 Полисахариды С x (Н 2 О) y глюкоза фруктоза галактоза С 6 - гексозы рибоза дезоксирибоза С 5 - пентозы сахароза лактоза мальтоза 2 гексозы крахмал гликоген целлюлоза хитин полигексоза Чем больше молекулярная масса углеводов, тем менее растворимое вещество и не сладкое на вкус. Классификация углеводов
Моносахариды - пентозы рибоза дезоксирибоза
Глюкоза Фруктоза Галактоза Моносахариды - гексозы
1) спиртовое брожение С 6 Н 12 О 6 → 2СН 3 -СН 2 ОН + 2СО 2 Этиловый спирт 2) молочнокислое брожение С 6 Н 12 О 6 → 2СН 3 -СНОН –СООН Молочная кислота 3) маслянокислое брожение С 6 Н 12 О 6 → С 3 Н 7 СООН + 2Н 2 + 2СО 2 4) Полное окисление С 6 Н 12 О 6 +6О 2 → 6Н 2О + 6СО 2 Специфические свойства глюкозы
Сахароза- дисахарид, образованный глюкозой и фруктозой
Доказательство наличия в сахарозе гидроксильных групп
Обугливание сахарозы
Мальтоза Мальтоза (солодовый сахар) Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде.
ИТОГИ ПОВТОРЕНИЯ: В сбалансированном питании углеводы составляют 60% от суточного рациона Углеводы Недостаток углеводов в пище вреден и приводит к тому, что в организме начинается усиленное использование энергетических возможностей белков и жиров. В этом случае резко увеличивает количество продуктов их расщепления, вредных для человека. По составу их можно классифицировать на Сложные крахмал (С 6 Н 10 О 5) n простые глюкоза С 6 Н 12 О 6 Они содержат две функциональные группы: 1) гидроксогруппу, структурная формула которой -ОН 2) карбонильную, структурная формула которой -НС=О Избыток углеводов в пище вреден и приводит к ожирению. Обильное потребление сахара отрицательно сказывается на функции кишечной микрофлоры, приводит к нарушению обмена холестерина и повышению его уровня в сыворотке крови. Углеводы в организме человека могут запасаться! глюкоза С 6 H 1 2 O 6 окисление до углекислого газа СО 2 и воды Н 2 О с выделением энергии (1 г. углеводов – 4,1 ккал.)
Тема: "Полисахариды: крахмал и целлюлоза" Крахмал Целлюлоза Гликоген (С6Н10О5) n (гидролизуются на большое количество молекул моносахаридов)
Крахмал – резервный полисахарид многих растений. В промышленности его получают из картофеля. Это белый порошок. Полисахариды
Целлюлоза (к летчатка) – широко распространена в природе: из неё построены ткани растений. Вата, фильтровальная бумага – наиболее чистые формы целлюлозы (до 96%). Составная часть древесины – целлюлоза. Полисахариды
Гликоген – животный крахмал, который откладывается в печени и является резервным веществом в организме человека и животных. Полисахариды
Сравнение крахмала и целлюлозы Крахмал Целлюлоза Состав Строение Физические свойства Химические свойства Нахождение в природе Биологическая роль Применение
Структурная формула крахмала Остатки α - глюкозы
Строение крахмала.
Структурная формула целлюлозы Остатки β - глюкозы
Физические свойства белый аморфный порошок не растворяется в холодной воде в горячей воде разбухает не обладает сладким вкусом твердое волокнистое белое вещество не растворяется в воде не обладает сладким вкусом крахмала целлюлозы
Видеоопыт
Химические свойства крахмала Качественная реакция (С 6 Н 10 О 5) n + I 2 → синее окрашивание 2. Гидролиз (С 6 Н 10 О 5) n + (n -1) H 2 O → nC 6 H 12 O 6 Крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза
Гидролиз крахмала
Химические свойства целлюлозы 1. Гидролиз (С 6 Н 10 О 5) n + (n -1) H 2 O → nC 6 H 12 O 6
Химические свойства целлюлозы 2. Образование сложных эфиров
Получение и свойства тринитроцеллюлозы
Получение ацетатного волокна
Растворение целлюлозы
Крахмал в природе
Целлюлоза в природе
Применение крахмала и целлюлозы
Проверим себя 1. Макромолекула крахмала состоит из остатков молекул… α - глюкозы β - глюкозы фруктозы
Проверим себя 2. Качественная реакция на крахмал – взаимодействие с … гидроксидом меди (II) йодом аммиачным раствором оксида серебра
Проверим себя 3. При гидролизе целлюлозы образуется… крахмал глюкоза этанол
Проверим себя 4. Тринитрат целлюлозы используется как … лекарственное средство взрывчатое вещество средство для тушения пожара
Проверим себя 5. Для изготовления ацетатного волокна используются… соли целлюлозы оксиды целлюлозы сложные эфиры целлюлозы
Поздравляю! Вы успешно справились со всеми заданиями!
Домашнее задание Параграф 24. упражнения 3,5 после параграфа
Вспомните:
Какие растворы называют коллоидными (§ 3);
Какие вещества называют полимерами (§ 28).
Важнейшими природными полисахаридами являются крахмал и целлюлоза. Оба вещества — полимеры с одинаковой химической формулой: n. Отличаются они только строением молекул.
Крахмал — аморфный порошок с характерным хрустом, плотность — 1,5 г/см 3 , при обычных условиях в воде не растворяется. При попадании в горячую воду крупинки крахмала поглощают воду и сильно набухают, их оболочки разрушаются и образуется коллоидный раствор. Его называют клейстером и иногда используют в качестве клея. Температуры плавления и кипения у крахмала нет, поскольку при нагревании он разлагается.
Крахмал состоит из молекул двух типов. Из-за этого иногда говорят, что он состоит из двух веществ: амилозы и амилопектина. У амилозы (ее содержание около 20 %) линейные молекулы (рис. 37.1, а), она лучше растворяется в воде. Одна молекула амилозы содержит около тысячи остатков молекул глюкозы. Молекулы амилопектина разветвлены и содержат около десятка тысяч остатков молекул глюкозы (рис. 37.1, б). Амилопектин в воде не растворяется, а только набухает.
При длительном нагревании в кислой среде или под действием ферментов крахмал гидролизуется и связи между остатками молекул глюкозы разрываются. Продуктом полного гидролиза крахмала является глюкоза:
Эту реакцию используют в промышленности для изготовления патоки и для получения пищевого этилового спирта.
Наличие крахмала определяют при помощи раствора йода: йод образует с крахмалом соединение синего цвета (рис. 37.2). Используя эту качественную реакцию, можно обнаружить крахмал во многих пищевых продуктах: картофеле, хлебе, кукурузе и др.:
Крахмал образуется в растениях из глюкозы и накапливается в корнях, клубнях и семенах:
Крахмал является основным углеводом нашей пищи. Много крахмала содержится в пшенице и других зерновых культурах, а также муке, которую из них делают. Непосредственно организмом он не усваивается. Под действием ферментов происходит гидролиз крахмала, который начинается уже при пережевывании пищи во рту, продолжается в желудке и заканчивается в кишечнике. Глюкоза, образующаяся в результате гидролиза, впитывается в кровь и поступает в печень, а оттуда — во все ткани организма. Избыток глюкозы откладывается в печени в виде полисахарида гликогена, который снова гидролизуется до глюкозы по мере ее расходования в клетках организма.
Большие объемы крахмала идут на производство этилового спирта. Для этого крахмал сначала подвергают гидролизу под действием ферментов солода, а продукт гидролиза после брожения под действием дрожжей превращается в спирт.
Целлюлоза
Целлюлоза (клетчатка) — белое волокнистое вещество, нерастворимое в воде и других растворителях (в отличие от крахмала). Плотность целлюлозы в зависимости от сырья колеблется в пределах от 1,27 до 1,61 г/см 3 .
Химическая формула целлюлозы такая же, как и у крахмала — n . Но в отличие от крахмала, молекулы целлюлозы не бывают разветвленными и содержат десятки тысяч остатков молекул глюкозы (молекулярная масса целлюлозы достигает нескольких миллионов). Отдельные макромолекулы целлюлозы располагаются упорядоченно и плотно друг к другу, образуя прочные волокна, что не характерно для крахмала (рис. 37.3).
Целлюлоза взаимодействует с водой, подвергаясь гидролизу при значительно более жестких условиях по сравнению с крахмалом — при длительном кипячении с кислотой. Разумеется, продуктом гидролиза также является глюкоза.
Целлюлозу, а точнее древесину, ее содержащую, используют как топливо. Как и большинство органических веществ, целлюлоза сгорает до углекислого газа и воды:
Рис. 37.3. Молекулы крахмала имеют преимущественно разветвленное строение (а), а молекулы целлюлозы — линейное строение (б)
Целлюлоза — основное вещество растительных клеток: древесина состоит из нее на 50 %, а хлопок и лен — это почти чистая целлюлоза (рис. 37.4). Организм человека и животных (кроме жвачных животных, лошадей и кроликов) не способен переваривать целлюлозу.
Хотя у крахмала и целлюлозы одинаковый химический состав, благодаря разному строению молекул они выполняют различные функции в организме: крахмал — питательное вещество, а целлюлоза — прочный строительный материал.
Основная отрасль, где используют целлюлозу,— бумажная. Бумага, на которой напечатан этот текст, состоит главным образом из целлюлозы, выделяемой из древесины. Целлюлозу используют также
Рис. 37.5. Использование целлюлозы
в производстве искусственных волокон и взрывчатых веществ. Из почти чистой целлюлозы изготавливают очень прочную пленку — целлофан. Путем обработки целлюлозы уксусной кислотой получают ацетилцеллюлозу, из которой изготавливают ацетатное волокно (искусственный шелк), кино- и фотопленку и другие ценные материалы.
Немецкое Kraftmehl («крахмал») произошло от немецких слов Kraft — «сила» и Mehl — «мука», т. е. крахмал — сила муки. Крахмал из картофеля впервые был получен в 1781 году, а до этого его получали из пшеницы.
ЛАБОРАТОРНЫЕ ОПЫТЫ № 13, 14
Оборудование: штатив с пробирками, шпатель, пробиркодержатель, горелка.
Реактивы: вода, крахмал, раствор йода (спиртовой или раствор Люголя).
Правила безопасности:
Для проведения опытов используйте небольшие количества реактивов;
Во время нагревания не прикасайтесь руками к горячим предметам;
Остерегайтесь попадания реактивов на кожу, в глаза, на одежду.
Отношение крахмала к воде
В две пробирки налейте по 2-3 мл воды. Одну из них нагрейте почти до кипения воды. В обе пробирки насыпьте небольшое количество (на кончике шпателя) крахмала и осторожно перемешайте встряхиванием. Сделайте вывод о растворимости крахмала в холодной и горячей воде.
Как называют раствор крахмала в воде? К какому типу дисперсных систем он относится?
Взаимодействие крахмала с йодом
К раствору крахмала, полученному в предыдущем опыте, добавьте одну каплю разбавленного раствора йода (светло-соломенного цвета). Что наблюдаете? Сделайте выводы о признаках качественной реакции на крахмал.
ДОМАШНИЙ ЭКСПЕРИМЕНТ № 3
Определение крахмала в пищевых продуктах
Вам понадобятся: пипетка, стакан, йодная настойка, салициловый спирт (борный, муравьиный) — их можно купить в аптеке или взять в домашней аптечке; любые пищевые продукты с содержанием крахмала: картофельный крахмал, мука, хлеб, пирожные, чипсы, томатный сок, макароны, отвар риса или другой крупы, вареная колбаса (или сосиски), сметана и др.
Правила безопасности:
Для опытов используйте небольшие количества веществ;
1. Подготовьте раствор йода. Обычно аптечная йодная настойка содержит 5 % йода. Для выявления крахмала такой раствор использовать неудобно: он очень темный, и появление синей окраски при наличии крахмала можно не заметить. Раствор йода необходимо разбавить. В воде йод не растворяется, поэтому для его растворения нужно использовать этанол (в виде фармацевтических препаратов на его основе). В стакан или флакон влейте примерно две столовые ложки салицилового спирта. К этому спирту пипеткой добавьте одну (или больше) каплю йодной настойки, чтобы получить раствор светло-соломенного цвета. Этим раствором теперь можно пользоваться для определения крахмала.
2. Исследуйте имеющиеся у вас продукты питания на содержание крахмала. Для этого на небольшие кусочки пипеткой добавьте по несколько капель раствора йода. По изменению окраски сделайте вывод о наличии крахмала в исследуемых продуктах. Результаты опытов оформите в виде таблицы:
Ключевая идея
Полисахариды — это природные полимеры, мономерами которых являются остатки молекул моносахаридов. Самые распространенные из них — крахмал и целлюлоза — полимеры, образованные глюкозой.
Контрольные вопросы
455. Приведите химическую формулу крахмала и целлюлозы. Почему эти углеводы называют полимерами?
456. Чем отличается строение молекул крахмала и целлюлозы?
457. Охарактеризуйте физические свойства крахмала и целлюлозы.
458. Каким образом можно определить наличие крахмала в растворе или других смесях?
459. Опишите применение крахмала и целлюлозы. На каких их свойствах оно основано?
Задания для усвоения материала
460. Опишите, какие процессы происходят при таких превращениях: целлюлоза ^ углекислый газ ^ глюкоза ^ крахмал.
461. Сколько структурных звеньев C 6 H 10 O 5 содержится в молекуле целлюлозы, если ее относительная молекулярная масса равна 2,1 млн?
462. Вычислите объем целлюлозы количеством вещества 1 моль, если одна молекула целлюлозы содержит в среднем 10 000 остатков молекул глюкозы, а ее плотность — 1,52 г/см 3 .
463. Для приготовления киселя на 1 л жидкости обычно добавляют 2 столовые ложки крахмала. Вычислите массовую долю крахмала в таком киселе, если в одной столовой ложке содержится около 30 г картофельного крахмала.
464. Вычислите объем углекислого газа, который выделится при полном сгорании ваты массой 1 кг, если считать, что она полностью состоит из целлюлозы. Какой объем кислорода для этого понадобится (н. у.)?
465*. Представьте, что вы работаете химиком в текстильной компании и вам необходимо выполнить исследовательский проект, направленный на применение синтетических заменителей хлопка. Какую информацию вы должны собрать и какие вопросы рассмотреть для решения этой проблемы? Составьте план эксперимента для своего исследования.
466*. Как можно удалить пятно от йодной настойки на ткани, используя для этого срез сырого клубня картофеля?
467*. Как вы считаете, из какого картофеля можно получить больше крахмала: из только что выкопанного или из того, который всю зиму находился в овощехранилище?
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 5
Определение органических соединений в пищевых продуктах
Оборудование: штатив с пробирками, шпатель.
Реактивы: образцы пищевых продуктов (ориентировочно): виноград, яблоки, свежее молоко, кефир, творог, виноградный,
апельсиновый и томатный соки; растворы йода, купрум(П) сульфата, щелочи, универсальный индикатор (или индикаторная бумага).
Правила безопасности:
Для проведения опытов используйте небольшие количества веществ;
Остерегайтесь попадания веществ на кожу, одежду, в глаза; при попадании вещество следует смыть большим количеством воды.
Опыт 1. Исследуйте на содержание крахмала кефир, творог и томатный сок. Для определения крахмала к исследуемому образцу следует добавить 1-2 капли раствора йода. Какой признак должен свидетельствовать о наличии крахмала? Опишите ваши наблюдения. Должен ли содержаться крахмал в исследованных продуктах?
Опыт 2. Используя универсальный индикатор, определите значение pH в имеющихся образцах продуктов (для исследования винограда из него следует выжать сок, а небольшой кусок яблока следует измельчить). Какая среда (кислотная, щелочная или нейтральная) в имеющихся образцах? Какая среда должна быть в этих образцах? Если среда кислотная, предположите, какие органические кислоты содержат эти продукты.
Опыт 3. Исследуйте на содержание глюкозы виноград, яблоки, виноградный и апельсиновый соки (для исследования винограда из него следует выжать сок, а кусочек яблока следует измельчить). Для определения содержания глюкозы сначала необходимо получить свежеосажденный осадок купрум(П) гидроксида взаимодействием купрум(П) сульфата со щелочью (как вы это делали в Лабораторном опыте № 12, с. 209). Затем к осадку добавлять исследуемый сок до исчезновения осадка. Опишите свои наблюдения. Во всех ли образцах должна содержаться глюкоза? В каком образце вы обнаружили наличие глюкозы?
Результаты опытов оформите в виде таблицы:
Вывод. Сделайте обобщающий вывод. Для этого используйте ответы на вопросы:
1. Какие реакции называют качественными? На каких признаках основано определение наличия тех или иных веществ в растворе?
2. При помощи каких качественных реакций можно обнаружить глицерол, глюкозу, крахмал?
3. Что общего в строении молекул глицерола и глюкозы?
4. Какие выводы о качестве пищевых продуктов можно сделать, основываясь на результатах опытов?
Это материал учебника
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза
Цели урока: формирование представлений о важнейших полисахаридах: крахмале и целлюлозе - в сравнении их строения, свойств, применения и значения в природе.
Задачи: 1) обучающие - закрепить умение писать реакции, характеризующие химические свойства моносахаридов на примере глюкозы; сравнить строение и свойства крахмала и целлюлозы; на основе межпредметных связей органической химии и биологии показать значение полисахаридов в строении и функционировании живой природы,
2) развивающие - развитие познавательного интереса к химии и биологии, выработка умений сравнивать, классифицировать, выделять существенные признаки, обобщать изучаемые свойства и делать аргументированные выводы; формирование умения устанавливать причинно- следственные связи, самостоятельности учащихся по добыванию и применению знаний; развитие практических умений и навыков в процессе выполнения лабораторных опытов.
3) воспитательные - способствовать воспитанию коммуникабельности, умению общаться на деловом уровне; расширение кругозора обучающихся о применении полисахаридов и их роли в природе.
Тип урока: Урок изучения нового материала с использованием компьютерных технологий.
ХОД учебного занятия
I. Организационный момент
II. Вступительное слово учителя
Наливаешь крепкий чай,
Хорошенько сахарозу
В чашке ложкой размешай.
Виноградную глюкозу,
И медовую фруктозу,
И молочную лактозу
Любят взрослый и малыш.
Но крахмалом и клетчаткой,
Что совсем-совсем несладки,
Тоже нас не удивишь.
Так устроена природа –
Это тоже… УГЛЕВОДЫ (отвечают учащиеся)
Щелк
III . Актуализация знаний
Сегодня на уроке, как вы поняли из стихотворения, мы продолжаем изучать класс органических соединений - углеводы.
1. Какие вещества относятся к классу углеводы? Щелк
2. На какие группы делятся углеводы?
3. Приведите примеры каждой группы. Щелк
(Заставка на экране – крахмал и целлюлоза). С момента своего появления на Земле человек употребляет растительную пищу, богатую крахмалом, использует для своих нужд древесину и другие растительные объекты, содержащие большое количество целлюлозы. В настоящее время человек уже умеет выделять и перерабатывать природные полимеры, получая из них ценные вещества, материалы, продукты: бумагу и ткани, муку и патоку, спирт и древесный уголь.
Сегодня на уроке мы с вами рассмотрим важнейшие полисахариды: крахмал и целлюлозу. Щелк.
Сравним их по строению, физическим и химическим свойствам, вспомним из курса биологии о нахождении полисахаридов в природе, расширим ваши знания о применении крахмала и целлюлозы.
Запись темы урока в тетрадях. «Полисахариды. Крахмал и целлюлоза».
IV . Изучение нового материала
Итак, сегодня наша задача сравнить крахмал и целлюлозу.
(Обучающиеся в течение урока заполняют в тетрадях таблицу, которая изображена на доске).
Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы
| Признаки сравнения | Полисахариды |
|
| Целлюлоза |
||
| Нахождение в природе | ||
| Строение | ||
| Физические свойства | ||
| Химические свойства | ||
| Применение | ||
Слайд 1.
(Рассказ учителя с элементами беседы в сопровождении презентации).
Давайте назовём продукты, содержащие крахмал (Ответы учащихся: картофель, хлеб, рис, мука и т.д.). Щелк
Назовите процесс, в результате которого в листьях растений образуется крахмал. (Фотосинтез).
Учитель : крахмал образуется в зелёных растениях при поглощении ими энергии солнечного света. В клетках, содержащих хлорофилл, из углекислого газа и воды синтезируется глюкоза, которая затем превращается в крахмал. Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. Картофельные клубни содержат крахмала около 20%, пшеничные и кукурузные зёрна – около 70%, а рисовые – до 80%.
Давайте заполним первую строку таблицы.
Давайте вспомним из курса ботаники, какие материалы содержат целлюлозу? (Ответы обучающихся).
Учитель: целлюлоза, или клетчатка, входит в состав растений, образуя в них оболочки. Отсюда происходит и её название – от лат. Cellula, что значит – клетка. Целлюлоза придаёт растениям прочность и эластичность и является своеобразным скелетом растительных клеток. Волокна хлопка содержат до 98% целлюлозы, волокна льна – до 80%, а в древесине – около 50%. (Заполнение первой строки таблицы «нахождение целлюлозы в природе» )
Слайд 2.
Рассмотрим состав и строение изучаемых углеводов.
Назовите общую формулу крахмала и целлюлозы. Запишите её в тетради (и на доске)
(Учащиеся заполняют вторую строку в таблице: «состав» )
Учитель: Крахмал и целлюлоза - природные полимеры, т.е. биополимеры. Структурными звеньями макромолекул крахмала являются остатки молекул циклической α-глюкозы. Макромолекулы крахмала неодинаковы по размерам: в них входит разное число структурных звеньев – от нескольких сотен до нескольких тысяч, поэтому неодинакова их молекулярная масса. Макромолекулы крахмала различаются не только размерами, а, следовательно, массой, но и структурой. Он является смесью двух веществ: амилозы и амилопектина. Амилоза имеет линейную структуру, она растворяется в воде. На её долю приходится 10-20%. У амилопектина структура разветвленная, в воде он не растворяется, а только набухает. На его долю приходится 80-90%.
Учащиеся заполняют третью строку таблицы «строение»
Учитель: а сейчас мы рассмотрим признаки целлюлозы в сравнении с крахмалом. -
Учитель: целлюлоза, как и крахмал, является природным полимером. Оказалось, что они имеют одинаковые по составу структурные звенья и одну и ту же молекулярную формулу – (C 6 H 10 O 5) n . В чём же отличие? А отличие в структуре макромолекул. Молекулы крахмала имеют линейную или разветвлённую структуру, целлюлоза – только линейную. Это объясняет то, что целлюлоза образует такие волокнистые материалы, как хлопок, лён и т.д. (Демонстрация образцов тканей из льна и хлопка). В природных волоконцах макромолекулы целлюлозы располагаются в одном направлении, т.е. ориентированы вдоль оси волокна.
Заполнение 2 и 3 строки таблицы «состав» и «строение»
Теперь давайте обратим внимание на физические свойства крахмала и целлюлозы. Попробуем их описать.
(Учащиеся устно описывают физические свойства образца крахмала, пробуя растворить его в воде. (Ответ: белый порошок, без запаха, нерастворимый в холодной воде, в горячей воде образует клейстер. Целлюлоза – белое твердое вещество(демонстрируем вату), не растворимое в воде.). Заполняют 4 строку таблицы «физические свойства»
Переходим к изучению химических свойств полисахаридов.
Учитель: крахмал сравнительно легко подвергается гидролизу. В зависимости от условий гидролиз может протекать ступенчато, с образованием различных промежуточных продуктов – декстринов, мальтозы, глюкозы.
Учащиеся заполняют пятую строку таблицы «химические свойства»
1 свойство – гидролиз полисахаридов.
В древности недобросовестные торговцы подмешивали в сметану муку, чтобы она становилась гуще. Обнаружить такой обман можно было очень легко. Для этого достаточно было капнуть маленькую капельку йода на сметану. И если продукт содержал крахмал, то йод приобретал синюю окраску.
Как называется такая реакция, которая позволяет распознавать вещества? (Качественная). Просмотр видеофрагмента.
Учитель: характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с йодом. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. При нагревании синее окрашивание исчезает, при охлаждении появляется вновь. (Если время позволит – можно проделать этот опыт в классе).
Сейчас мы с вами постараемся обнаружить крахмал в различных продуктах питания, с которыми сталкиваемся каждый день. Перед вами картофель, сметана, вареная колбаса и белый хлеб. Добавьте к каждому образцу йодную настойку.
(Учащиеся выполняют лабораторные опыты ). Что вы наблюдаете? Какие продукты содержат больше крахмала, какие меньше? Почему вы так думаете?
Учитель: А благодаря наличию гидроксогрупп крахмал способен образовывать эфиры, которые не нашли практического применения. Просмотр видеоопыта.
Учитель: рассмотрим химические свойства целлюлозы.
Подобно крахмалу, но с меньшей скоростью, целлюлоза гидролизуется под действием минеральных кислот. В итоге образуется глюкоза.
(C 6 H 10 O 5) n + n H 2 O → t n С 6 Н 12 О 6
В пищеварительном тракте жвачных животных целлюлоза подвергается гидролизу под действием микроорганизмов кишечника.
Целлюлоза легко горит с образованием углекислого газа и воды. Поэтому природные объекты с её выс. содержанием, например, древесина, используются как топливо.
(C 6 H 10 O 5) n + 6n O 2 →6n CO 2 + 5n H 2 O + Q
При нагревании древесины без доступа воздуха происходит её термическое разложение, приводящее к образованию ценных органических веществ (ацетона, уксусной кислоты, метанола) и древесного угля.
Учитель: . Каждое структурное звено целлюлозы содержит по 3 гидроксильные группы. За счёт них целлюлоза может давать простые и сложные эфиры. Большое значение имеют азотнокислые эфиры целлюлозы. Они получаются при действии на целлюлозу азотной кислоты в присутствии серной кислоты. В зависимости от условий, получают динитроцеллюлозу или тринитроцеллюлозу. (Заполнение 5 строки таблицы «химические свойства целлюлозы»)
Учитель: Остановимся немного подробнее на свойствах нитроцеллюлозы. Их общее свойство – горючесть. Просмотр видео.
Тринитрат целлюлозы, называемый пироксилином, - сильновзрывчатое вещество. Его применяют для производства бездымного пороха. Просмотр видео.
Учитель: Реакция образования сложных эфиров имеет очень большое промышленное значение. Сейчас мы убедимся в этом на примере получения триацетилцеллюлозы. Её получают в реакции с уксусным ангидридом. Полученную ди – и триацетилцеллюлозу используют для приготовления искусственного ацетатного волокна. (Демонстрация образцов ткани из искусственного и синтетического материала). А в чём отличие искусственных волокон от синтетических? (Ответ: искусственные волокна получают из природных материалов, а синтетические – из полученных химическим путём веществ).
Рассмотрим применение крахмала. В каких областях крахмал нашёл широкое применение? (Ответы: пищевая, кондитерская, и др.)
Учитель: крахмал – ценный питательный продукт. Непосредственно крахмал не усваивается организмом. Чтобы облегчить его усвоение, продукты, содержащие крахмал, подвергают воздействию выс. температур. Происходит частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде. В пищеварительном тракте они подвергаются дальнейшему гидролизу с образованием глюкозы, которая усваивается организмом.
Крахмал используют в производстве клея, при обработке белья, в кондитерской промышленности. (Заполнение 6 строки таблицы: «применение крахмала»)
Заполним 6 строку таблицы «применение целлюлозы»: целлюлоза используется с давних времён. Она идёт на изготовление тканей, верёвок, канатов. Путём гидролиза целлюлозы и брожения образующейся при этом глюкозы получают этиловый спирт, идущий на производство бутадиена для синтеза каучука. Эфиры необходимы в производстве нитролаков, киноплёнки, искусственных волокон, взрывчатых веществ. Целлюлоза используется в строительстве и при изготовлении бумаги.
Учитель: С давних времён человек использует волокнистые природные материалы для изготовления одежды и различных изделий домашнего обихода. По мере увеличения потребностей населения и развивающейся техники возникла потребность получать химические волокна.
V. Закрепление изученного материала
Итак, сегодня мы познакомились с очень важным и широко распространенным классом соединений – полисахаридами. Сейчас мы знаем о них гораздо больше, чем раньше. Давайте проверим, а что же мы запомнили.
Фронтальная беседа по вопросам:
Какое вещество является мономером крахмала? Целлюлозы?
Сравните относительные молекулярные массы крахмала и целлюлозы. У какого вещества она больше? Почему?
Чем отличаются крахмал и целлюлоза по строению? Что общего в их строении?
Какие химические свойства, обусловленные наличием гидроксогрупп, проявляют крахмал и целлюлоза?
При каких условиях происходит гидролиз полисахаридов?
Каким изменениям подвергаются крахмал и целлюлоза в пищеварительном тракте человека и животных? Запишите уравнение реакции гидролиза крахмала. Переваривается ли целлюлоза в желудках большинства животных и человека? Почему?
Можно ли из крахмала получить волокна, а затем ткань? Почему?
VI. Подведение итогов урока. Рефлексия.
Что вам показалось наиболее интересным?
Что больше всего запомнилось?
Что вызвало затруднение?
Что удивило?
Домашнее задание: §43, упр. 7,8; §44,
Приложение
Химический диктант
Вариант 1 – крахмал Вариант 2 – целлюлоза
Средняя относительная масса – от нескольких сотен до нескольких тысяч единиц.
Средняя относительная масса – несколько миллионов единиц.
Является природным полимером.
Химическая формула данного вещества (С 6 Н 10 О 5)n.
Молекулы данного вещества состят из остатков β-форм циклической глюкозы.
Макромолекулы данного вещества имеют как линейную, так и разветвленную структуру.
Макромолекулы данного вещества имеют линейную структуру.
Дают синюю окраску при взаимодействии с иодом.
Подвергаются гидролизу в присутствии минеральных кислот.
Процесс гидролиза осуществляется ступенчато.
Азотнокислые эфиры данного вещества горючи, используются для производства бездымного пороха.
Уксуснокислые эфиры используются для получения ацетатного волокна.
Содержится в растениях, образуя оболочки клеток, придавая им прочность и эластичность.
Образуется в результате фотосинтетической деятельности растений.
Является ценным источником углеводов в пищевом рационе.
Используется для получения патоки.
Используется для получения бумаги.
Данное вещество в горячей воде набухает, образуя клейстер.
Растворяется в холодной воде.
Раздает листочки с вопросами, через 4 минуты просит обменяться листочками.
Глюкоза – важнейший представитель моносахаридов
Гомологом глюкозы является фруктоза.
Второе название глюкозы – фруктовый сахар.
Фруктоза – важнейший дисахарид.
Второе название сахарозы – виноградный сахар.
При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.
Крахмал и целлюлоза – важнейшие представители моносахаридов.
Крахмал является совокупностью двух полимеров, обладающих различным пространственным строением макромолекул: амилозы и амилопектина.
Крахмал способен набухать в холодной воде.
Крахмал можно обнаружить в пищевых продуктах с помощью спиртовой тинктуры йода.
Целлюлозу получают из древесины.
Из целлюлозы получают искусственные волокна: вискозу, медно-аммиачное волокно и ацетатный шелк.
Крахмал используется для производства декстринов, являющихся взрывчатыми веществами.
Древесина на 50% состоит из целлюлозы.
Нитраты целлюлозы используются для производства ацетатного шелка.
Фруктоза образуется в природе в результате процесса фотосинтеза.
Учитель: теперь проверяете ответы своих друзей. Выводит на экран номера верных утверждений и критерии оценки. Учащиеся проверяют и ставят оценки, потом передают листочки учителю.
Ответы (истинные утверждения):1, 3, 5,6, 8, 10, 11, 12, 14.
Печаная бульба – гэта казка,
Паскрабеш нажом - і калі ласка.
Жоўтая скарына як пірог,
Будзеш уплячтаць яе за трох.
Пімен Панчанка. Бульба.
1.Почему говоря о печеной картошке, поэт отдельно говорит о ее корочке?
3.Где мы еще сталкиваемся с декстринами? (Корочка хлеба, хлопья и другие продукты быстрого приготовления)
